Roscoe Barnett Woodruff chào đời ngày 9 tháng 2 năm 1891 tại Oskaloosa, Iowa, bố tên Calvin Woodruff, một sĩ quan quân đội và mẹ là Rhoda nhũ danh Barnett. Sau khi theo học các trường công lập và Đại học Tiểu bang Iowa,[1] ông nhập học Học viện Quân sự Hoa Kỳ (USMA) tại West Point, New York vào ngày 14 tháng 6 năm 1911.[2] Woodruff từng lập kỷ lục mới về môn ném búa, và với tư cách là thành viên của đội bóng bầu dục Thiếu sinh quân Lục quân năm 1913, ông đã ném bóng trúng khung thành giành lấy chiến thắng trong trận bóng bầu dục giữa hai đội Colgate-Lục quân năm 1913, đạt điểm "A" ở cả môn bóng bầu dục và môn ném búa.[1] Ông là Đội trưởng Đội Thiếu sinh quân.[3]

Woodruff tốt nghiệp USMA vào ngày 12 tháng 6 năm 1915, thuộc lớp West Point niên khóa 1915,[2] thường gọi là "lớp học quy tụ các ngôi sao", xếp thứ 56 trong lớp của mình. Trong số 164 học viên tốt nghiệp năm đó, 59 (36%) đạt cấp tướng, nhiều hơn bất kỳ cấp nào khác trong lịch sử học viện này.[4] Những người bạn học tốt nghiệp cùng ông bao gồm Dwight D. Eisenhower, Omar Bradley, James Van Fleet và Joseph T. McNarney.[5] Woodruff được phong hàm thiếu úy Nhánh Bộ binh Lục quân Hoa Kỳ.[6]